بانتقال سلطان الدعيع إلى الشباب بعد موسمين مع الهلال، بات الناديان من أكثر الأندية السعودية عقداً لصفقات للاعبين بينهما، وأكثرها كانت للاعبين ذوي مهام دفاعية داخل أرض الملعب، مع وجود استثناءات مثل ناصر الشمراني ووليد الجيزاني وعبدالله الشيحان الذين تركوا شمال العاصمة وتوجهوا إلى جزئها الغربي.
وخلال العقد الماضي انتقل 9 لاعبين بين الفريقين في خانات حراسة المرمى والدفاع ولاعب الوسط المدافع، حيث بدأت أولى تلك الانتقالات مع رحيل عبداللطيف الغنام، قائد الشباب، إلى الهلال بصفقة قياسية بلغت 11 مليون ريال في صيف 2004، وبقي اللاعب الدولي السابق في الأزرق حتى أعلن اعتزاله في وقت سابق من العام الجاري.
وتبع عبدالرحمن العصفور، الظهير الأيمن الذي تكون في الشباب، طريق الغنام، ليمثل الهلال في موسم 2004، وبقي معه عامين قبل الرحيل معاراً إلى الوحدة، وبعدها انتهت مسيرته مع النادي.
وفي صيف 2010 اتفق الناديان على صفقة تبادلية، تتضمن انتقال وليد الجيزاني إلى الهلال، مقابل رحيل عمر الغامدي لاعب المحور إلى الشباب، وفيما توقفت تجربة الجيزاني مع الأزرق عند ذلك الموسم، واصل الغامدي مشواره مع ناديه حتى اعتزل الموسم الماضي.
ونتيجة عدم انضباط خالد عزيز، لاعب الوسط الدولي، مع الهلال، وجد مسيرو الأخير أنفسهم مضطرين لبيع عقده إلى الشباب، ولكنه لم يستمر سوى أشهر معدودة من موسم 2011 قبل أن يتخلى عنه الشباب لمصلحة النصر الذي أنهى عقده بعد ذلك بشكل سريع، وعاد الهلاليون إلى طرق أبواب الشباب عندما استعاروا الحارس إبراهيم زايد لنصف موسم نتيجة إيقاف خالد شراحيلي أواخر 2012، ولكنه لم يستمر مع الفريق أبعد من تلك النقطة، وفي ذات التوقيت جلب الأزرق عبدالله عطيف من الشباب، رغم مروره بتجربة احترافية برتغالية.
وفي شتاء 2014، شهدت صفقات الانتقال بين الفريقين ثورة كبيرة، حيث رحل الكوري الجنوبي كواك تاي هي إلى الهلال بعد موسم مع الشباب، ولا زال يدافع عن القميص الأزرق حتى الآن، واستعار الزرق حسن شيعان، حارس الشباب الاحتياطي، وفي تلك الفترة وقع ماجد المرشدي مخالصته مع الهلال وانضم مباشرة إلى صفوف الشباب حيث يتواجد حالياً.
