يبحث الشباب عن تطويع كأس ولي العهد، البطولة المحلية الوحيدة التي لم تدخل خزائنه في الأعوام الأخيرة، بعدما غاب عن ملامستها 17 عاماً، وتحديداً منذ العام 1999م عندما تغلب على الهلال بهدف.
المرة الأخيرة التي فاز بها الشباب ورفع الكأس، كان مدربه الحالي سامي الجابر لاعباً في صفوف الهلال، وخرج من المباراة مطروداً بالبطاقة الحمراء، لكنه توج بها 4 مرات عقب ذلك، فيما غاب الشبابيون عنها.
نحس كبير يطارد الشبابيين في هذه المسابقة في النسخة التي دخلوها ليدافعوا عن اللقب لعبوا نهائي نسخة 2000 أمام الهلال ذاته وخسروا بثلاثية دون رد، وانتظر الشبابيون تسع سنوات ليظهروا في النهائي من جديد واجهوا الهلال ذاته خسروا بهدف سجله فهد المفرج وخلال هذه الأعوام التسعة خرج الشبابيون من نصف النهائي ثلاث مرات ولم يستطيعوا تجاوز ربع النهائي خمس مرات.
عاد النحس ليطارد الفريق الأبيض في هذه البطولة فخرجوا من نصف نهائي 2010 بركلات الترجيح أمام الأهلي أما نسخة 2011 فكانت الأسوأ من بعد التتويج باللقب الأخير خرج الشباب من الدور الأول على يد ضيفه الرائد 3-2 بعد أن كان متقدما بهدفين لواحد ثم خرج من ربع النهائي مجددا في نسخة 2012 على يد الأهلي بهدف عماد الحوسني وفي نسخة 2013 عاد الرائد ليقف في وجه الشباب فأقصاه بثلاثية لهدفين أيضا ومن الدور الأول للمسابقة.
وتغير نظام المسابقة في 2014، وباتت تضم الفرق المحترفة الثلاثين في البلاد نجح الشباب في الوصول إلى نصف النهائي للمرة الأولى منذ خمسة مواسم واجه النصر في الرياض لكنه خرج على يده بهدف حسن الراهب في الأشواط الإضافية ليعود في النسخة قبل الماضية إلى المربع الأول ويخرج من دور الستة عشر على يد الخليج بهدفين لهدف ثم ينجح في الوصول إلى نصف النهائي من جديد في النسخة الأخيرة ولكن الهلال ضربه برباعية نظيفة أنهت آماله في الوصول إلى المباراة النهائية.
