مر على الهلال عبر تاريخه مجموعة من المدربين المعروفين في عالم كرة القدم، لم يساعدهم الحظ في تجربتهم الزرقاء بالحصول على البطولات، وفي المقابل ساعد الهلاليون بعض المدربين المغمورين الذين تولوا تدريبه في فترات مختلفة على حمل الألقاب.
آخر تلك الأسماء التي استفادت من الذهب الهلالي هو الأرجنتيني خوان براون، لم تعرف مسيرته الرياضية كلاعب أو مدرب أي نجاح باهر، لعب في البداية لإستوديانتس الشهير لمدة عامين ما يقارب 25 مباراة، ولم يضع أي بصمة تذكر، وبعدها تنقل بين عدد من الأندية حتى اعتزل قبل 7 أعوام، ولا يذكره الأرجنتينيون إلا بـ"ابن تاتا" في إشارة إلى اللاعب الشهير براون الذي حقق كأس العالم 1986 رفقة مارادونا، وبعد ذلك التاريخ بـ32 عاماً كان خوان "ابن تاتا" يحتفل في ملعب جامعة الملك سعود بتحقيق الهلال لقب الدوري الخامس عشر في تاريخه بعدما خلف مواطنه رامون دياز في تدريب الأزرق.
البرازيلي جوبير، مغمور آخر لا تحفظه ذاكرة بعض الهلاليين، جاء في لحظة حرجة من عام 1996، عندما ضمن الهلال تأهله إلى المربع الذهبي في الأمتار الأخيرة، وكان قبلها قد أقال مسؤولوه الهولندي الشهير ويليام فان هانغيم، واستعانوا بشكل مفاجئ بالبرازيلي جوبير.
نجح جوبير في تجاوز اتحاد جدة في المربع الذهبي، وأتبعه بفوز لا ينسى على الأهلي في النهائي بهدفين حملا توقيع سامي الجابر رئيس النادي الحالي، وبعدما احتفل الهلاليون بالبطولة ومعهم المدرب العجوز، اختفى الأخير عن المشهد تماما.
في منتصف الثمانينات الميلادية حضر مدرب برازيلي إلى الهلال يدعى نوغيرا، لا يمكن إيجاد تاريخه عبر شبكة الإنترنت، لكنه حقق مع الأزرق بطولة الخليج وهو البطولة الخارجية الأولى في تاريخ النادي العاصمي بالإضافة إلى لقب الدوري.
وفي عام 1990 كان البرازيلي كندينيو يتولى تدريب الهلال، ورحل قبل نهاية الدوري بوقت قصير ليتم الاستعانة بمواطنه خوان كارلوس مدرب فريق الناشئين حينها، ونجح الأخير بتحقيق بطولة الدوري.
وبعدما استعان المنتخب السعودي بالمدرب البرازيلي باكيتا قبل كأس العالم 2006، كلّفت إدارة الهلال المدرب البرازيلي كليبر والذي كان مدرباً للياقة، وحقق مع الهلال بطولة كأس ولي العهد ورحل بعدما تعاقدت إدارة الأمير محمد بن فيصل مع البرازيلي كندينو مجدداً.
وآخرهم كان البرازيلي سيدينهو، الرجل الذي حقق للهلال البطولة الآسيوية الأولى في تاريخه، لكنه لم يعرف نجاحاً بعد ذلك وتوارى عن الأضواء منذ ما يقارب عقد ونصف.
